В город возвращается старая любовь братьев Сальваторе – вампирша Кэтрин. Она задета тем, что Стефан встречается и по ходу даже любит Елену, и старается их разлучить. Получив поворот-отворот от Стефана, она решила брать Деймона, а потом уже мстить младшему братику. Затаившись, она готовит план мести.
Стефан до открытия гробницы не убил Викки, она сумела сбежать. И теперь она живет мыслями о мщении. К счастью или, напротив, к несчастию, ее находит Кэтрин. Их объединяет нелюбовь к Стефану. Кэтрин, используя свою харизму и обучая девушку контролю над своими желаниями, привлекает Викки на свою сторону.
Кэтрин видит, что Дэймон имеет чувства к Елене, её это бесит и она предлагает Викки её прикончить. Но потом она рассуждает, что обратить ее будет гораздо интереснее. А перед этим еще с ней поиграться. И первым ее шагом мести становится обращение Кэролайн.

Елена вступает в «Совет основателей», а Джереми все еще горит желанием стать вампиром. И на его удачу, ему попадается Вики. Она пытается настоить Джера против Стефана и Елены. В конце концов Джер и Елена вконец рассориваются.

Деймон решает, что роль хорошего парня не для него, и вновь возвращается в первому циничному образу. Но втайне он еще любит Елену и, сам того не замечая, старается ограждать ее от Пирс.  Ну и в то же время помогает искать ее мать и ее связь с Кэтрин….